Статья посвящена проблемам российского ретейла. Особую актуальность она приобретает в связи с цифро-визацией нашей экономики и введенными рядом зарубежных стран санкциями. Авторами рассмотрены методические подходы к анализу операционных рисков в торговле и поиску моделей оценки рисков в операциях формирования заказов на товарный ассортимент, оплаты, приобретения, транспортировки, порчи, хранения и продажи товаров. Предложена концептуальная модель исследования операционных рисков в торговле, дано научно-методическое обоснование обобщенных методов и моделей, удобных для непосредственного применения при оценке операционных рисков на практике: валютных, инфляционных, процентных, транспортных рисков, рисков порчи и потери товаров, рисков упущенной выгоды. Представлены практические примеры использования группы формальных методов оценки рисков при проведении оптовых операций по закупке и продаже обуви крупным обувным розничным ретейлером. Практическая значимость результатов исследования заключается в возможности применять предложенные модели для оценки операционных рисков, что позволит снизить убытки и минимизировать риски, избежать возникновения неблагоприятных экономических последствий в деятельности отечественных ретейлеров.